大势已去据范绍增（原川军27集团军第88军军长）回忆说，1949年上海解放前夜，杜月笙见风声不合错误，于是把他那座位于杜美路70号的洋房挂牌出卖，彼时只要美国人肯接手 ，最末卖得45万美金上海界龙。卖掉别墅后，杜月笙照顾那笔款项逃往香港去当寓公。
在此前，蒋介石被迫下台，由桂系领袖李宗仁代办署理总统上海界龙。不久，国共和谈分裂，李宗仁、白崇禧“划江而治”的愿景化为泡影，解放军百万雄师横渡长江天险，霸占南京。接着，又以迅猛的攻势向南进攻，国民党政权即将土崩崩溃。
回绝赴台一日，上海警备司令部来电通知杜月笙，蒋介石要在复兴岛召见他，专车已经来接他了上海界龙。蒋、杜碰头后，因为蒋处在摇摇欲坠中，已不再像以前那样气焰万丈，他起首对发行金圆券时小蒋在沪上“打虎”扣押杜维屏（杜月笙子）一事再三解释，说他事先其实不晓得，不然绝不允许小蒋他们胡闹。随后，他缓缓说道，上海或许守不住了，“建议”杜先生在“恰当的时机”照顾家眷搬家到台湾去。他还暗示，若是不走，后果很难预测。话虽寥寥，但句句击中杜氏的关键，弦外之音，精明过人的杜月笙哪会听不出来。
面临蒋的威胁迷惑，杜月笙却不肯赴台，决定另谋他路上海界龙。他决定去香港。杜月笙公开的理由是，台湾天气湿热，倒霉于本身的哮喘病。现实上，曾经抛出“夜壶论”的他是要死力避开权谋狠辣 的蒋介石。他很清晰，本身之所以有些重量，是因为死后那数万门生，在上海滩能呼风唤雨，若本身孤身一人随蒋赴台，结局无非是仰人鼻息矮三分，看人神色下菜碟。台湾不克不及去，上海又留不得，冥思苦想，他感应仍是去香港为上策。
富翁落难1949年5月1日，杜月笙泪别已经年届80余岁、被儿媳妇卷走全数家财、无法留在上海的黄金荣，带着全家搭乘荷兰渣华公司的宝树云号客轮，依依不舍的分开上海，驶往香港上海界龙。
在客轮上，杜月笙思路万千，想想本身早逝的双亲，留在上海的老外婆，失联的胞妹，还有本身血里火里打拼数十年积累下来的偌各人业，所以那一切，都已化做云烟上海界龙。越想越苦闷，他的精神和瘦骨嶙峋的身躯再也扛不住了，一会儿垮了下来。杜氏的小妾姚玉兰和孟小冬（梅兰芳前妻）挤在船舱里轮流伺侯他，那位崎岖潦倒的海上闻人好生狼狈，在波动中好不容易熬到香港。
不吃回头草上海解放后，为了尽快不变社会次序，中共曾派章士钊去香港劝杜月笙回沪上海界龙。前上海警备司令杨虎率部起义后，也曾托杜的门徒黄振世转告他说：“我过去坏事干的不比杜老小，只要改正从善，弃暗投明，人家也宽大了我，请他回大陆来，保他无事”。但杜月笙已是风烛残年，身体羸弱多病，不肯再归去了，从此避居香港，最末客死异乡。
虎落平阳据范绍增、沈醒等人论述，到香港后，杜月笙的日子其实不出格好过，一是家里生齿多，开销大，经济起头拮据，经常忧心会“坐吃山空”上海界龙。那位曾在上海滩叱咤风云的“地痞富翁”，在香港却威风不再，在他人的地皮上，威慑力已大大下降，财路更是几乎隔绝，只能吃成本以至靠昔日的门生们接济了。曾经跺一顿脚也能引发上海滩“地震”的青帮大佬，再也不比畴前了，好在他以前的门徒、伴侣顾嘉棠、黄振世、陆京士（后到台湾）、吴开先、袁国栋等人先后来到香港，有些还混出点名堂，隔三差五的给“老头子”送点钱来。有时候，杜月笙手头羞怯， 只得厚着老脸找门徒借点，各人一般都能大方解囊。靠着门徒帮忙，加上吃成本，杜家在香港的气派虽不克不及和上海比，但勉强还能维持面子。曾经富可敌国的杜月笙，也算今不如昔、威风扫地了。
凄凉离世后来，杜氏身边的伴侣连续不断的碰到费事，他本身的身体也一日衰似一日，哮喘愈发严峻上海界龙。据说为了冲冲喜，他还专门补办了一场和孟小冬的婚宴，第七次当新郎官，目标是借此去掉身上的倒霉。或许对前途极度绝望，心里郁闷的杜月笙起头求神拜佛，问巫占卜，和香港一些出名的相士来往亲近。
1951年7月28日，杜月笙病重，卧床不起上海界龙。几天后，他精神稍好，便起头摆设后事了。他写下三份遗嘱，给几房妻妾及子女规定了遗产的分配比例，他签下本身的大名，要钱新之、顾嘉棠、吴开先、陆京士等亲信做证人。8月16日下战书4点50分，一代枭雄杜月笙病逝。
曾经在上海滩翻云覆雨的大闻人杜月笙，就如许客死香港，从此完毕了他果估客、赌徒、地痞、富翁、闻人的跌宕一生上海界龙。
1952年11月25日，台湾当局将杜的棺材迎葬到台北汐行镇大尖山西麓的一处吉壤中上海界龙。
据范绍增介绍，杜月笙分开上海时卖房所得的45万美金，到他逝世时还剩25万，最初由孟小冬、姚玉兰和其他几个妻子瓜分了上海界龙。
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